晚上睡不着，而且出现头疼，这种情况一般有两种可能性：比较严重的有可能是有颅内占位性病变，包括颅内肿瘤、脑积水、脑水肿，导致颅内压力增高。而且夜间的时候因为平卧位的关系，颅内压力会进一步增高，导致可能会出现头疼、头痛比较严重，就会导致无法入睡；另外一种情况，可能是因为失眠导致的睡眠障碍。