唐伯虎擅长画竹，画竹时，三两笔就可以勾勒出竹子的形态。此外，唐伯虎擅画山水、人物、仕女和花鸟，尤以山水、仕女著称。画作细腻含韵，其画风与其性格有很大的关系，早年仕途不顺朝廷昏暗，画作多表达自己的刚直和骨气。代表画作有：《六如居士全集》《骑骡归思图》《秋风纨扇图》等。